Tornou-se conhecido no mundo da moda no fim dos anos 80, ao desenhar e apresentar uma coleção em estilo "grunge" – baseada no novo tipo de som e indumentária que vinha da cidade de Seattle, na costa-oeste, onde grupos de rock como Nirvana e Soundgarden e meninos com bermudas até o meio dos joelhos revolucionavam os costumes locais e os difundiam para todo o país - para a tradicional marca Perry Ellis, da qual era diretor de estilo, sendo imediatamente demitido.
Apoiado por nomes importantes da moda, como Anna Wintour, a editora-chefe da revista Vogue, que abriu suas páginas para suas criações, Jacobs conseguiu proeminência sozinho no mercado, recebendo diversos prêmios de conselhos de moda no começo dos anos 90 e hoje comanda a criação artística da marca Louis Vuitton, além da griffe com seu próprio nome, extremamente popular.
